Oswestry была второй (после Винчестерского колледжа) действительно независимой школой в стране, лишённой даже формальной связи с церковью; управление с момента основания находилось в руках светских попечителей.
Школа была основана в 1407 году богатым землевладельцем, юристом и политиком Дэвидом Гольбахом, который вместе с женой передали в аренду часть земель, рента с которых шла на оплату школьного учителя. В программу новой школы, независимой от феодальных условностей, вошло преподавание латыни, греческого и английской грамматики. Школа стала важным явлением общественно-политической жизни Марок, разорённых несколькими десятилетиями гражданских конфликтов, восстаний и беспорядков.
История Oswestry плотно переплетается с английской: Елизавета Тюдор жертвовала школе 40 шиллингов, а Оливер Кромвель уволил директора за роялистские взгляды. Архивы гласят, что толика собранных с учеников средств тратилась на популярное развлечение тех времён — петушиные бои.
В XVII столетии в руководство школой вошёл епископат; отныне и вплоть до XX столетия директорами назначали священников. В 1776 году школа переехала на новое место, в прекрасное здание в стиле короля Георга, которое занимает и по сей день. Сначала речь шла об аренде, но щедрые пожертвования и продуманная финансовая политика позволили со временем выкупить здание в собственность фонда школы.
Большой ущерб Oswestry нанесли обе мировые войны, но заведение вновь возродилось буквально из пепла. Постоянный рост числа учащихся привёл к открытию приготовительной школы, как и нового пансионата, перестроенного из здания расположенной неподалёку больницы.
Крупные перемены пришли в 1972 году: школа стала смешанной, а также получила контроль над местной приготовительной школой Белла-Хаус, преобразованной в отделение для младших учеников: отныне Oswestry предлагала услуги по обучению детей с 4 лет и вплоть до 18.
Многие выпускники Oswestry сделали карьеру в армии, на государственной службе или в церкви. Среди известных выпускников — преподобный Томас Брей Д. Д. (основатель Общества распространения Евангелия): Эдвард Лхайд (натуралист, ботаник, лингвист, географ и антиквар): епископ Хамфри Хамфрис, автор первого перевода Библии на валлийский, сэр Чарльз Мозес, генеральный директор Австралийской радиовещательной комиссии в течение 30 лет, Айвор Робертс-Джонс, скульптор и портретист, автор статуи сэра Уинстона Черчилля на Парламентской площади в Лондоне.