Oswestry School предлагает различные варианты внеклассных активностей, связанных с миром искусства. Например, музыка является частью жизни школы уже более пяти столетий — первый хор появился здесь в 1507 году. Сегодня школа предоставляет широкие возможности для музыкантов, включая хоры, группы, оркестры, музыкальный театр, соло-выступления, конкурсы музыки, ритм-энд-блюза, теоретические занятия. Всё это подкрепляется регулярными выступлениями и мероприятиями как в школе, так и за пределами школьных стен.
В занятия музыкой в той или иной мере вовлечены все учащиеся: это может быть пение в хоре, участие в конкурсах домашних певцов или индивидуальные уроки. Музыкантам оказывается вся необходимая поддержка как со стороны сотрудников школы, так и за счёт команды приглашённых педагогов-инструменталистов. Учиться можно игре на самых разных инструментах — от фортепьяно и скрипки до электрогитары и терменвокса. Многим учащимся нравится создавать и представлять публике собственную музыку, а школьники с хорошим музыкальным потенциалом получат поддержку в получении соответствующей стипендии.
Не меньшее значение придаётся драматическому искусству: вот уже больше двух сотен лет ученики представляют театральные постановки высочайшего качества. В целом вклад драмы в жизнь школы считается очень важным: через драму школьники могут реализовывать свои фантазии, участвуя в командной работе и закладывая притом основы необходимых в жизни практических навыков. Драма для младших классов служит первым опытом такой групповой работы, ученики средних лет могут ставить сценки из реальной жизни, а к старшим классам продвинуться дальше, изучая различные жанры и творчество отдельных драматургов и практиков, чтобы самим впоследствии стать разносторонне развитыми и способными актёрами. Школа предлагает такие возможности обучения драме, как домашние шоу и ежегодные мюзиклы или постановки, сценические монологи и диалоги, конкурсы чтецов и публичных выступлений, факультативы по свету и звуку. Учащиеся регулярно ходят в театр и посещают драматические постановки, выезжают со своими постановками, представляя их на других сценах. Увлеченные ученики могут разделить с персоналом ответственность за все технические аспекты драмы, включая звук, освещение, грим и гардероб.
Начиная с подготовительной школы и вплоть до выпуска ученики могут под руководством педагогов из ISTD Imperial Ballet овладеть искусством танца в достаточно широких пределах — от Modern и Tap dance, Contemporary и Street dance; в программу дополнительных занятий также включена йога. Все занятия проводятся на территории школы, доступны частные уроки. Балетная академия открыта для всех учащихся начиная с двухлетнего возраста, а старшие школьники в свободное от занятий время могут помогать младшим ученикам, чтобы приобрести таким образом педагогическую квалификацию. Многие воспитанники одновременно члены трупп Хэммонда и Элмхерста, регулярно принимают участие в профессиональных танцевальных шоу и постановках.